化工中間體Chemical Intermed2010年第04期科研開發(fā)N-異丙基丙烯酰胺的合成研究未本奠張智勇散志群武漢工業(yè)學(xué)院化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院湖北武漢430023)摘要:目的,研究N異丙基丙烯酰胺的合成路線。方法,以異丙醇丙烯腈、濃硫酸氯化銅為原料合成了N-異丙基丙烯酰胺。結(jié)果:合成了目標(biāo)化合物收率635%,并通過紅外光譜核磁共振對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行了表征。結(jié)論,降低了成本提高了N-異丙基丙烯酰胺的收關(guān)鍵詞:N-異丙基丙烯酰胺;合成;表征中圖分類號(hào):TQ2263文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1672-8114(2010)04-0036021實(shí)驗(yàn)部分聚N-異丙基丙烯酰胺是一種重要的化工中1.1試劑與儀器間體,其在藥物釋放2、酶的固定生化物質(zhì)分異丙醇、丙烯腈、濃硫酸、氯化銅、氨水、乙離叫、免疫分析等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。而N-異丙基丙醚、正己烷等均為分析純。烯酰胺是制備聚N-異丙基丙烯酰胺的最主要原DF-101B集熱式恒溫加熱磁力攪拌器(鞏義料,因此,研究N-異丙基丙烯酰胺的合成就具有市英峪予華儀器廠);X-4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測(cè)定非常重要的意義。儀(北京泰克儀器有限公司);IR-330型傅里葉變目前,N-異丙基丙烯酰胺的合成主要有以換紅外光譜儀(美國(guó) Nicolet公司); Mercury-330核下幾種方法:(1)不飽和酸與胺反應(yīng)或不飽和酰氯磁共振儀(美國(guó)vaan公司)。與胺反應(yīng);(2) Beckmann重排或 Chemist重排;(3)不12N-異丙基丙烯酰胺的合成飽和酰胺N上的烷基化;(4)烯腈或烯胺烷基化再在250mL三口燒瓶中加入20m198%(0.3部分水解6。方法(1)要求較多的反應(yīng)溫度,反應(yīng)mol)濃硫酸,攪拌下滴加15mL(0.2mol)異丙醇,利能耗大,(2)容易產(chǎn)生兩種N-取代酰胺,副產(chǎn)物較用稀釋反應(yīng)熱使反應(yīng)體系升溫至50-60℃。然后多,(3)分離較為復(fù)雜,而(4操作簡(jiǎn)單、原料易得,加入1%二水合氯化銅,再緩慢滴加13mL(0.2是一種具有工業(yè)化應(yīng)用前景的方法。我們?cè)诜椒╩o丙烯腈,保持溫度在50-60℃。滴加完畢,在(4)的基礎(chǔ)上對(duì)工藝進(jìn)行了改進(jìn),收率提高了9%。60~-70℃反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)完畢,冷至室溫,反應(yīng)液具體合成路線如下:用氨水中和至pH=2-3,再用乙醚萃取(15mLX3),有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥過夜,蒸干溶劑,殘留液用正己烷重結(jié)晶,得白色針狀晶體,收率CH2=CH心N+CH3CHCH363.5%。1.3產(chǎn)品表征H2SO4, CuCICH2=CH-C-NH-CH3H316m.p61-63℃。IR(KBr)m2:32942(-H),VI1?1中國(guó)煤化15504(CN),1367.2(異00MHz,D20)CNMHG作者簡(jiǎn)介:未本美(1977-),男,湖北江陵人,講師,研究方,-y,-1-,1H),6.01(m,2H)。向:有機(jī)合成通訊聯(lián)系人2結(jié)果與討論第04期N-異丙基丙烯酰胺的合成研究2.1反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響在其他條件不變的情況下,我們研究了不同表3濃硫酸的量對(duì)收率的影響反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響,結(jié)果見表1。濃硫酸的量/mL10152025收率/%35.643063.563.2表1反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響時(shí)間/mn1530456075從表3可以看出,隨著濃硫酸用量的增加收收率/%28744.252.1635636率不斷增加,當(dāng)濃硫酸的量達(dá)到20mL時(shí),收率基本不變。所以,濃硫酸的最佳用量為20mL。由表1可見,隨著反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng),收率不斷增加,當(dāng)反應(yīng)時(shí)間超過60min以后,收率不再增參考文獻(xiàn)加。所以,最佳反應(yīng)時(shí)間為60min[I] Aiko 0, Midori L, Taeko H, et al. Poly(N-isopropylacrylamide)22反應(yīng)溫度對(duì)收率的影響-graft-polypropylene membranes containing adsorbed antibody for cell在其他條件不變的情況下,改變反應(yīng)溫度, separation[J]. Biomaterials20026(1l1287-1292研究不同溫度對(duì)收率的影響,結(jié)果見表2。2]唐青,胡艾希,譚英,等.聚N-異丙基內(nèi)烯酰胺類溫敏凝膠的制備及其對(duì)萘普生鈉的釋放作用門藥學(xué)進(jìn)展,2006,30(4k171-174表2反應(yīng)溫度對(duì)收率的影響3]任彥榮,霍丹群,侯長(zhǎng)軍.溫敏性聚合物聚N-異丙基丙烯酰胺及溫度℃3040506070其應(yīng)用門材料導(dǎo)報(bào),2004,18(11:54-56.收率/%31854263363.55644]陳小平,李娜陳惠明.聚異丙基丙烯酰胺凝膠及其在生物醫(yī)學(xué)工程中的應(yīng)用U材料開發(fā)與應(yīng)用,2008,23(2:61-665]鄧字巍,易昌風(fēng)徐相順.聚(N-異丙基丙烯酰胺)類材料的應(yīng)用從表2可以看出,溫度低時(shí),反應(yīng)較慢,收率204.12)317-324.較低,而溫度過高,會(huì)引起副反應(yīng)的發(fā)生,導(dǎo)致收6李述文實(shí)用有機(jī)化學(xué)手冊(cè)M上海:上?？茖W(xué)出版社,1981率較低,在5060℃時(shí),收率最高。因此,該反應(yīng)最7]付玲,付建偉,莊銀風(fēng),等N-異內(nèi)基內(nèi)烯酰胺的合成與表征U適宜的溫度為50-60℃。廣東化工,2007,347:22-242.3濃硫酸的量對(duì)收率的影響在其他條件不變的情況下,改變濃硫酸的量,收稿日期:2009.1222研究濃硫酸的量對(duì)收率的影響,結(jié)果見表3Study on Synthesis of N-isopropylacrylamideBenmei Zhang Zhi(School of Chemical and Environmental Engineering, Wuhan Polytechinic University, Hubei Wuhan 430023, China)Abstract: Objiective: To study the synthetic route of N-isopropylacrylamide. Methods: Nisopropylacrylamide was synthesized using isopropanol, acrylonitrile, strong sulfuric acid and cupricchloride as the starting material. Results: The yield was 63YH中國(guó)煤化工 acterized by IRand 1H NMR. Conclusions: The experiment proved the nerCNMH Gan increase theKeyword: N-isopropylacrylamide; synthesis; characteristic